Видео: Город воинской доблести. Серпухов
28 апреля 2016 года Серпухову присвоено почетное звание «Город воинской доблести». В 2017 году в честь празднования Дня города в Серпухове был открыт один из самых из самых долгожданных объектов – площадь Славы и стела «Город воинской доблести».
В 1941 году линия фронта проходила очень близко к Серпухову. Наступление вели немецко-фашистские войска в составе: 13-го армейского корпуса, 4-й полевой армии, моторизованные части 2-й танковой группы Гудериана. Немецкие войска расположились на западе полукольцом на расстоянии 6-7 километрах от Серпухова. 17 декабря 194-ая стрелковая дивизия перешла в наступление и прорвала оборонительную полосу противника (восьмикилометровую). Воздушное прикрытие осуществлялось 178-м истребительским авиационным полком 6-го истребительского авиационного корпуса ПВО. В ноябре 1941 года наступление немецких войск было полностью остановлено.
16 декабря 1941 года советские войска перешли в наступление, в январе следующего года линию фронта отодвинули от Серпухова более чем на 150 км.
Во время войны в Серпухове уничтожено и повреждено 597 зданий, 202 мирных жителя погибло и 317 ранено. На город совершенно 140 авианалетов, сброшено 500 фугасных бомб, 35 000 зажигательных бомб.