Свою писательскую деятельность начинал как драматург. В театре-студии под управлением Олега Табакова в 1989 году впервые была поставлена пьеса Липскерова «Река на асфальте», поставленная более чем в полутора тысячах театров и театров-студий. Лауреат премии Московского Комсомола. Написанная в 1988 году пьеса «Школа с театральным уклоном» была поставлена в «Ленкоме» в 1990 году под названием «Школа для эмигрантов» с Олегом Янковским, Александром Збруевым, Александром Абдуловым и Николаем Караченцовым.

Несмотря на успешное начало, он больше не возвращается к драматургии. В 1996 году в журнале «Новый мир» напечатан первый роман Д.М. Липскерова «Сорок лет Чанчжоэ», чуть позже изданный отдельной книгой в издательстве «Вагриус». Роман был включён в короткий список премии «Русский Букер».

В 1997—1998 годах был автором телеигры «Золотая лихорадка», выходившей на ОРТ.

В своих произведениях Д.М. Липскеров не просто берёт реальный мир и добавляет в него фантастические элементы, а создаёт собственные реальности, подчинённые особой логике, в которую сложно, но приятно вникать. Книги автора всегда увлекательны, несмотря на любой сюрреализм, и загадочным образом трогательны. 

Действие романа «Пространство Готлиба» (1998) происходит в России, где явно не было Октябрьской революции: здесь есть Санкт-Петербургская область, а расстояния меряют верстами, аршинами и вершками. И более того, совсем недавно Россия вела Метрическую войну за право сохранить национальные единицы измерения, причём воевала почему-то с Грецией и Японией. И вот, спустя пять лет, мужчина и женщина, ставшие по вине этой войны парализованными инвалидами, начинают вести романтическую переписку по всем классическим правилам. У каждого свои житейские проблемы. Анна Веллер находит возле дверей своей квартиры футляр с живыми человеческими руками – биороботами, которые выполняют все приказы хозяина. Вопрос только, что с ними теперь делать? Евгению Молокану, пожалуй, приходится даже хуже, чем Анне: к нему под кожу забрался разумный жук-паразит, прирос к его нервной системе и теперь диктует Евгению свои условия…

«Последний сон разума» (2000). Эта книга похожа на полотна художника Василия Шульженко. С одной стороны – жёсткий сюрреализм, с другой – стопроцентная узнаваемость характеров, ситуаций, антуража. Некий Илья Ильясов в юности трагически потерял свою возлюбленную, девушку по имени Айза, и с тех пор жил воспоминаниями. Но как-то раз на склоне лет нырнул в местный водоём и превратился в сома, а затем встретил Айзу, ставшую золотой рыбкой. Айза вновь трагически погибла, но из её икры успели вылупиться трое детей, которым была уготована особая судьба в этом мире. Илье и Айзе предстоит встретиться ещё два раза: в облике птиц и насекомых. И это только одна сюжетная линия, в книге их настолько много, что сложно сказать, какая главная. Самое удивительное – настолько виртуозно управляется автор с этим миром, порождённым его буйной фантазией: все эти истории развиваются параллельно, причём в течение каких-то нескольких дней.

«Родичи» (2001). Жили-были белый медведь по кличке Аляска и его хозяин, чукча Ягердышка, которого преследуют два агрессивных призрака и некий студент Михайлов, он же господин А. — невероятно красивый молодой человек, потерявший память, и прозектор морга Ахметзянов, мечтающий стать балетным импресарио, и полковник милиции Бойко, расследующий странное крушение поезда… И у каждого своя история, и все эти сюжетные линии будут развиваться параллельно, пока не пересекутся в нарушение известной аксиомы. Автор говорит, что если когда-нибудь по его книгам будет снят фильм, то сценарий будет написан именно по произведению «Родичи».

«Леонид обязательно умрет» (2006). Профессиональный грабитель, с рождения обладающий уникальной способностью — летать… Женщина-снайпер — любившая на войне только тех мужчин, которые обязательно погибнут, что она ощущала заранее… Профессор, разработавший рецепт вечной молодости, но так и не сумевший в полной мере воплотить его в жизнь… Судьбы этих и других не менее удивительных персонажей, сложным, а иногда самым неожиданным образом переплетаются между собой, создавая неповторимо таинственную атмосферу и неотразимо притягательную фабулу романа.

Есть в книгах Д.М. Липскерова, несмотря на всю их экспериментальность, что-то вечное. И вечные российские проблемы, и вечный российский абсурд.

В 1998 году В.М. Липскеров в соавторстве с депутатом Государственной Думы Андреем Скочем разработал и претворил в жизнь идею об учреждении литературной премии «Дебют». В первый год он возглавлял жюри премии, сегодня являлся Председателем Попечительского совета премии.

В 2000—2001 годах в издательстве «Вагриус» вышел трёхтомник сочинений Липскерова, в 2002 году — пятитомное собрание сочинений в издательстве «Эксмо-Пресс», в 2004 году в издательстве «Олма-пресс» вышел трёхтомник, а в 2007 году издательство «АСТ» издало восьмитомное собрание сочинений, затем в АСТ вышел пятитомник.

Творческий путь Дмитрия Михайловича благополучен, одиннадцать романов, десятки повестей и рассказов, а также более двадцати пьес нашли своих читателей. У него выработан свой, неповторимый стиль. Знатоки часто сравнивают его с Пелевиным и Маркесом, однако такое сравнение вряд ли корректно. Липскеров вошел в литературу раньше Пелевина, и об этом не стоит забывать.

Дмитрий Липскеров – успешный бизнесмен, одновременно он занимается ресторанным бизнесом, является владельцем сети ресторанов. Многие удивляются, каким образом ему удается сочетать тяжелый писательский труд, меценатство и предпринимательство. Ответ один – ежедневная размеренная работа, кропотливое занятие литературным трудом и бизнесом позволяет талантливому человеку быть успешным.

Дмитрий благодарен судьбе, он состоялся как писатель и бизнесмен. Считает своим долгом помогать молодым, как когда-то, ему, мальчишке, помог А. Збруев. Он добивался материального достатка, чтобы заниматься свободным литературным творчеством, писать так, как велит душа, а не требует заказчик. Он ощущает себя вне формата, и, наверное, именно это окрыляет писателя.

• Источники: Дмитрий Липскеров.  Я занимаюсь литературой, когда мне хочется / Дмитрий Липскеров : официальный сайт, 2006-2024. — Текст : электронный. — URL: https://lipskerov.ru/category/o_knigah/- (дата обращения: 19.02.2024);
• Кузечкин, Андрей Дмитрий Липскеров. «Последний сон разума» / Андрей Кузечкин // Централизованная библиотечная система Канавинского района г. Нижнего Новгорода, 2016. — Текст : электронный. — URL: https://book-hall.ru/litsovet/Dmitrii_Mikhailovich_Lipskerov_Poslednii_Son_Razuma. — (дата обращения: 19.02.2024);
• Интеллигентный вынос мозга: книги Дмитрия Липскерова // Снеговик с гармошкой, 2023. — Текст : электронный. — URL: https://dzen.ru/a/ZB1GbkE2EVKlUS65. — (дата обращения: 19.02.2024);
• Дмитрий Михайлович Липскеров // Биограф, 2023. — Текст : электронный. — URL: https://biographe.ru/znamenitosti/dmitriy-lipskerov. — (дата обращения: 19.02.2024)